2021中國(guó)科學(xué)院大學(xué)有機(jī)化學(xué)專(zhuān)業(yè)研究生考試大綱 正文

中國(guó)科學(xué)院大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試
 
《有機(jī)化學(xué)》考試大綱
 
 
本《有機(jī)化學(xué)》考試大綱適用于中國(guó)科學(xué)院大學(xué)有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)等專(zhuān)業(yè)及以有機(jī)合成為主要手段的其他相關(guān)專(zhuān)業(yè)如生物化學(xué)（化學(xué)生物學(xué)）、有機(jī)光電材料、有機(jī)導(dǎo)電材料、農(nóng)藥合成、精細(xì)化工等研究方向或?qū)I(yè)的碩士研究生入學(xué)考試。有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專(zhuān)業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對(duì)其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類(lèi)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來(lái)源和合成制備方法等內(nèi)容；能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類(lèi)問(wèn)題；熟習(xí)典型的反應(yīng)機(jī)理歷程及概念；了解化學(xué)鍵理論概念、過(guò)渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對(duì)活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用；能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來(lái)解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質(zhì)譜等的基本原理及其在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問(wèn)題及解決問(wèn)題的能力。
 
一、考試內(nèi)容
１、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、命名及物性
（1）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（2）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法
（3）有機(jī)化合物的普通命名及國(guó)際IUPAC命名原則和中國(guó)化學(xué)會(huì)命名原則的關(guān)系
（4）有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系
2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
（1）重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法
重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡(jiǎn)單的雜環(huán)體系
（2）主要有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)、過(guò)渡金屬催化的有機(jī)反應(yīng)
3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理
（1）誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)
（2）碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體
（3）共振論簡(jiǎn)介、有機(jī)反應(yīng)勢(shì)能圖及相關(guān)概念
（4）有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)
4、有機(jī)合成
（1）官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)
（2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法
（3）雜原子的引入對(duì)合成難易、結(jié)構(gòu)類(lèi)型、物質(zhì)性質(zhì)及反應(yīng)的影響調(diào)控
（4）逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用
5、有機(jī)立體化學(xué)
（1）軌道及雜化和碳原子價(jià)鍵的方向性: s、p軌道及sp³,sp², sp雜化軌道, σ鍵、π鍵
（2）幾何異構(gòu)、對(duì)映/旋光異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念
（3）外消旋體的拆分方法、不對(duì)稱合成簡(jiǎn)介
（4）取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)
6、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法
（1）常見(jiàn)官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法
（2）常見(jiàn)有機(jī)化合物的核磁共振譜（¹H-NMR、¹³C-NMR）、紅外光譜(IR)、紫外可見(jiàn)光譜(UV-vis)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征
（3）運(yùn)用化學(xué)方法及四大波譜學(xué)對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，熟悉其分析過(guò)程
7、雜環(huán)化合物及元素有機(jī)化學(xué)
   含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物、及其它結(jié)構(gòu)的有機(jī)硫、磷、硅化合物
8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類(lèi)、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途
9、化學(xué)文獻(xiàn)與網(wǎng)絡(luò)檢索
   主要原始性有機(jī)化學(xué)期刊（國(guó)際、國(guó)內(nèi)）；綜述性化學(xué)期刊；代表性手冊(cè)；文獻(xiàn)檢索。
 
二、考試要求（要求掌握和了解的各章內(nèi)容）
 
第一章 緒論及有機(jī)化合物的分類(lèi)、命名
了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類(lèi)
掌握了解有機(jī)化合物特性
 
1.1 了解有機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化學(xué)的重要性
1.2熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性
1.2.1 共價(jià)鍵的本質(zhì)（價(jià)鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡(jiǎn)介）
1.2.2 共價(jià)鍵的參數(shù)：鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性
1.2.3 有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象（體），構(gòu)型與構(gòu)象，Kekulé A (凱庫(kù)勒)及Couper A(古柏爾)的兩個(gè)重要基本規(guī)則。
1.2.4 共價(jià)鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型
1.2.5 有機(jī)化合物的酸堿概念(電離、溶劑、質(zhì)子、電子、軟硬酸堿等理論)
1.3 了解研究有機(jī)化合物的一般方法
1.4了解有機(jī)化合物的分類(lèi)：按碳胳分類(lèi)，按官能團(tuán)分類(lèi)
1.5 有機(jī)化合物的表示方式：構(gòu)造式、立體結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)
1.6 有機(jī)化合物的命名：烷烴、烯烴和炔烴、芳香烴、烴衍生物的等的系統(tǒng)命名

第二章 立體化學(xué)：構(gòu)象、構(gòu)型、手性（旋光性）
2.1 掌握以下內(nèi)容：軌道的雜化和碳原子價(jià)鍵的方向性、構(gòu)型與構(gòu)象區(qū)別、鏈烷烴及環(huán)
烷烴的構(gòu)象與穩(wěn)定性關(guān)系
2.2掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順?lè)串悩?gòu)及性質(zhì)
2.3掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烯烴的加溴
2.4了解對(duì)映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對(duì)稱因素（對(duì)稱面、對(duì)稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度
2.5 熟悉含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)
a)含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾（Fischer）投影式
b)對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)和絕對(duì)構(gòu)型、構(gòu)型的R/S法（次序規(guī)則）、D/L法
c)含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：非對(duì)映體、內(nèi)消旋體
d)環(huán)狀的化合物對(duì)映異構(gòu)
2.6了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物；了解N, S等手性原子的化合物。
2.7了解外消旋體、拆分和不對(duì)稱合成
 
第三章 紫外光譜、紅外光譜，核磁共振譜和質(zhì)譜
熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用
了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用
能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡(jiǎn)單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)
3.1紫外光譜
3.1.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類(lèi)化合物的電子躍遷，紫外光
譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、λ_max與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系
   3.1.2  影響紫外光譜的因素: 生色團(tuán)與助色團(tuán)、紅移（藍(lán)）移現(xiàn)象、增色與減色效應(yīng)
3.2紅外光譜
3.2.1基本原理：分子振動(dòng)類(lèi)型、紅外光譜圖的表示方法
3.2.2熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰，影響紅外吸收信號(hào)位移的因素
3.2.3掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的紅外光譜圖的解釋
3.3核磁共振譜
    3.3.1了解核磁共振的基本原理,
3.3.2掌握簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振氫譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、影響化學(xué)位
移的因素、峰面積的強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)、自旋偶合與自旋裂分及規(guī)律、等價(jià)質(zhì)子與非等
價(jià)質(zhì)子、偶合常數(shù)
3.3.3 掌握簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振碳譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移、偶合常數(shù)
3.4質(zhì)譜簡(jiǎn)介
3.4.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀
3.4.2質(zhì)譜圖離子的主要類(lèi)型、形成及應(yīng)用
3.4.3影響離子形成的因素，各類(lèi)化合物的質(zhì)譜圖特征，代表性同位素峰的特征
 
第四章   烷烴和脂環(huán)烷烴
4.1 掌握烷烴的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳原子和氫原子的類(lèi)型）、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢(shì)；了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念sp³雜化、δ鍵（構(gòu)型概念）；了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系
4.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率。
掌握分子結(jié)構(gòu)對(duì)物理化學(xué)性質(zhì)的影響；穩(wěn)定性、鹵代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、異構(gòu)化等。
4.3 理解烷烴的反應(yīng)、甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過(guò)渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止
4.4 了解烷烴的來(lái)源及制備
4.5了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來(lái)源；掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。
 
第五章 烯烴
掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律
掌握單烯烴的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象
5.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)
5.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)sp²雜化、π鍵
5.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、系統(tǒng)命名法（烯基的命名）、順?lè)串悩?gòu)體的命名、順/反、Z/E
5.1.3了解物理性質(zhì)
5.2烯的反應(yīng)
掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，自由基加成反應(yīng)歷程、過(guò)氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)
5.2.1 加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X(jué)₂、與酸的加成【加HX、[馬氏（Markovnikow）規(guī)則、過(guò)氧化物效應(yīng)]、加H₂SO₄】、酸催化加H₂O、與有機(jī)酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。
5.2.2  卡賓定義及制備，烯烴與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順?lè)串悩?gòu)反應(yīng)
5.2.3  氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化、四氧化鋨氧化和臭氧氧化及分解
5.2.4  α-氫原子的鹵代反應(yīng)
5.2.5  了解聚合反應(yīng)
5.3烯的來(lái)源和制備
5.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素
5.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及制備方法、主要用途
5.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離
5.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯
5.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途
5.4.1分類(lèi)和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)
5.4.2共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)（1，2和1，4—加成）、狄耳斯—阿爾德（Diels
－Alder）環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)
5.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來(lái)源與反應(yīng)
 
第六章 炔烴
6.1掌握炔烴的分類(lèi)、命名，結(jié)構(gòu)（sp雜化等）及同分異構(gòu)現(xiàn)象
6.2掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)、制備方法及反應(yīng)規(guī)律，如炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H的活性等
6.2.1 炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化（碳負(fù)離子）；末端炔性質(zhì)：酸性、鹵化、與醛酮的反應(yīng)
6.2.2加成反應(yīng)：親電加成、親核加成、自由基加成
與X₂、HX、H₂O的親電加成；與HCN、與含“活性氫”的有機(jī)物、HOCl等的親核加成；自由基加成；
6.2.3氧化反應(yīng)：被高錳酸鉀、臭氧氧化及分解
6.2.4 還原反應(yīng)：催化加氫、(乙硼烷硼)氫化-氧化或還原反應(yīng)、與堿金屬（K、Na、Li）及液氨還原加成、被氫化鋁鋰還原
6.2.5 聚合反應(yīng)（二聚、三聚）
6.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途；掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點(diǎn)
 
第七章  鹵代烴
了解鹵代烴的分類(lèi)和物理性質(zhì)、掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)、掌握幾種重要的鹵代烴制備方法，了解其性質(zhì)及應(yīng)用
7.1鹵代烴的分類(lèi)及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)
7.2 鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)
7.2.1 基本知識(shí)：電子效應(yīng)、碳正離子(C⁺)、構(gòu)型保持與翻轉(zhuǎn)(Walden轉(zhuǎn)換)、一級(jí)反應(yīng)
與二級(jí)反應(yīng)
  7.2.2 掌握化學(xué)性質(zhì)：鹵代烴的反應(yīng)如取代、消除、還原等
7.2.2.1 取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)
7.2.2.2 消去反應(yīng)：札依切夫（Saytzeff）規(guī)則
7.2.2.3與金屬反應(yīng)：格氏（Grignard）試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈（Wurtz）反應(yīng)（有機(jī)金屬化合物的概念）、偶聯(lián)反應(yīng)(coupling reaction)
7.2.3掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)
7.2.3.1 取代反應(yīng)的離子機(jī)理S_N1、S_N2；消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2；溶劑解反應(yīng)、Winstein離子對(duì)機(jī)理
7.2.3.2  親核取代的立體化學(xué)
7.2.3.3  烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對(duì)親核取代反應(yīng)速度的影響
7.2.3.4  結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系（脂肪烴與芳香烴對(duì)比、伯仲叔對(duì)比）
7.3掌握鹵代烴的制法：由烴、醇、或醛酮制備、鹵代烴的互換制備、氟代烷的制備
7.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯。
 
第八章 醇、酚和醚
熟悉醇、酚、醚的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）和光譜特性
掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵—醇與醚對(duì)比、醇與酚的酸性對(duì)比，
醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法
了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用
 
8.1 醇
8.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)
熟悉掌握其化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應(yīng)，與無(wú)機(jī)酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）的反應(yīng)，酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)₂、HIO₄、片吶醇（pinacol）重排、羥基被置換反應(yīng)（鄰基參與效應(yīng)）、與苯磺酸氯反應(yīng)及二次反應(yīng)
8.1.2掌握消去反應(yīng)歷程
a) β-消去反應(yīng)：反應(yīng)歷程E1、E2，消除反應(yīng)的取向：札依切夫規(guī)則的解釋?zhuān)c親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)
b) α-消去反應(yīng)：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
8.1.3醇的氧化：用KMnO₄或MnO₂氧化、用鉻酸氧化、用硝酸氧化、Oppenauer氧化、用Pfitzner-Moffatt試劑氧化
8.1.4 掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。
8.1.5了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇（甘油的化學(xué)式）、肌醇
8.2醚
8.2.1 醚的分類(lèi)、命名及物理性質(zhì)：一般的醚、環(huán)氧化合物（環(huán)醚，內(nèi)醚）、冠醚
8.2.2 掌握醚的制法：醇的脫水、威廉姆遜（Williamson）、烯烴烷氧汞化-去汞法
8.2.3 掌握醚的反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的生成、1,2-環(huán)氧化合物的
開(kāi)環(huán)反應(yīng)(酸性或堿性條件下)
8.2.4了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用：乙醚、二苯醚（傳熱載體）、環(huán)氧乙烷、冠
醚（相轉(zhuǎn)移催化）
8.3酚及氧化物醌
8.3.1掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)
8.3.1.1酚羥基的性質(zhì)與反應(yīng)：弱酸性、酚醚的生成、醚化反應(yīng)和Claisen重排、酯
化反應(yīng)和Fries重排、顯色反應(yīng)（FeCl₃）
8.3.1.2苯環(huán)上取代反應(yīng)：鹵化、磺化、硝化和亞硝基化、Friedel-Crafts等反應(yīng)、
Reimer-Tiemann反應(yīng)、Kolbe-Schmitt反應(yīng)、芳香醚的Birch還原、苯酚與甲醛的
縮合—酚醛樹(shù)脂
8.3.1.3 酚的氧化反應(yīng)
8.3.2 酚的制備：一元酚的制備、多元酚的制備
8.3.3 了解重要的酚：苯酚（異丙苯氧化制備和用途）、甲苯酚、苯二酚、萘酚、間苯二
酚和間苯三酚的一些特殊反應(yīng)、多環(huán)芳酚和多元酚的反應(yīng)、Bucherer反應(yīng)
8.3.4 重要的酚的氧化物：醌
8.3.4.1醌的結(jié)構(gòu)性質(zhì)
8.3.4.2對(duì)苯醌的反應(yīng)：加成反應(yīng)、氧化性（還原為酚）、對(duì)苯醌在生物體系中的作用
8.3.4.3醌的制備：酚的氧化、菲蒽等的釩氧化物催化氧化、Fe(III)催化氧化氨基萘
 
第九章 醛、酮類(lèi)羰基化合物
掌握醛、酮化合物的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性
掌握醛、酮類(lèi)羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律
熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用
9.1醛、酮類(lèi)羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)
9.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成—消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO₃、RSH、RMgX、ROH、H₂O，與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，與氨的衍生物的反應(yīng)。
9.1.2 α-氫原子的反應(yīng)：鹵代（鹵仿反應(yīng)）、羥醛縮合（機(jī)理與分類(lèi)）、烯醇化
9.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)
a)氧化；托倫（Tollens）試劑、費(fèi)林（Fehling）試劑、強(qiáng)氧化劑、自氧化
b)還原：利用H₂、LiAlH₄、NaBH₄、B₂H₆、Me₂CHOAl、Zn/Hg/H⁺、NH₂NH₂/KOH縮硫酮?dú)浣獾仍噭l件還原成醇（雙分子還原）或烴、克里門(mén)遜（Clemmensen）反應(yīng)、武爾夫—開(kāi)歇納（Wollf-Kishner）—黃鳴龍（Huang Minlon）反應(yīng)
c)歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)。
9.1.4了解其重排反應(yīng)：Beckmann重排、Favorski重排、二苯乙醇酸重排、Baeyer-Villiger過(guò)酸氧化重排
9.1.5了解醛的自身加成聚合
9.1.6了解醛的顯色反應(yīng)：希夫（Schiff）試驗(yàn)
9.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克?；磻?yīng)， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。
9.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮[貝克曼（Bechmann）]重排
9.4  了解乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物，熟悉α,β-不飽和醛酮及類(lèi)似衍生物（酯、腈、硝基類(lèi)）的特性：1,4-加成、插烯規(guī)律，Michael加成反應(yīng)。
 
第十章  羧酸及羧酸衍生物
了解羧酸及其衍生物的分類(lèi)和命名
掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)
熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用
10.1羧酸的命名、物性及光譜特性
10.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場(chǎng)效應(yīng)的影響）
10.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化，由酯制備，由腈水解及金屬有機(jī)試劑合
成（如格氏試劑制備）
10.4 掌握羧酸的反應(yīng)
    酸性羧基中氫原子的反應(yīng)（取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng)）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α-H的鹵代反應(yīng)、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應(yīng)的機(jī)理：羧酸中的羧基的反應(yīng)（酯化反應(yīng)的歷程：闡明機(jī)理的同位素法）
10.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化學(xué)性質(zhì)：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸  
10.6熟悉羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備；掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)（加成—消除反應(yīng)歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試劑的反應(yīng)；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應(yīng)；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann）降解反應(yīng)。
10.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用
a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用
b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用
c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯
10.8 乙烯酮
10.9熟悉取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應(yīng)，了解多元羧酸的性質(zhì)
10.10了解動(dòng)物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理
特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應(yīng)、油脂酸?。ㄋ嶂担┖透尚?br />  
第十一章  胺及其他含氮化合物
掌握胺類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名和物理化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用
掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)
11.1 胺的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征
11.2 熟悉并掌握胺的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)
11. 2. 1胺的結(jié)構(gòu)和堿性（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素）
11. 2. 2成鹽、四級(jí)銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用（徹底甲基化反應(yīng)、四級(jí)銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑）、Hofmann消除（規(guī)律、反應(yīng)機(jī)理）
11.2.3?；阂阴；?、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯（興斯堡Hinsberg反應(yīng)）
11.2.4胺的氧化和Cope消除（順型消除）

11.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)（重氮化反應(yīng)，蒂芬歐—捷姆揚(yáng)諾夫Tiffeneau-Demjanov

的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng)）
11.2.6胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代；Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用
11.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解（苯炔）；蓋布瑞爾（Gabriel）合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原，腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特/Leuckart反應(yīng)，埃斯韋勒—克拉克/Eschweiler-Clarke反應(yīng))；從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼Hofmann重排、克爾提斯Curtius 重排、施密特Schmidt重排)
11.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺（EDTA）、己二胺、各種烯胺化合物。
11.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)
11.5.1重氮鹽的制法
11.5.2重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)（被H、OH、X、CN等取代基取代）、留氮反應(yīng)（偶合和還原）
11.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途：化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系（生色基和助色基）、
染料的分類(lèi)及偶氮染料和指示劑（甲基橙、剛果紅）
11.6硝基化合物
11.6.1了解分類(lèi)、結(jié)構(gòu)和命名
11.6.2掌握其性質(zhì)：硝基對(duì)α-氫原子的影響（互變異構(gòu)）、還原、硝基對(duì)苯環(huán)上取代基的影響
11.6.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT
11.7腈和異腈：分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)
11.8掌握含氮芳香化合物的以下有關(guān)內(nèi)容
11.8.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、物理及化學(xué)性質(zhì)
11.8.2芳胺的制備和芳胺的特性
11.8.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應(yīng)
11.8.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用
 
第十二章  苯及芳香烴
掌握芳香烴類(lèi)化合物的命名和結(jié)構(gòu)（sp²雜化）特別是苯的特性（芳香性）及結(jié)構(gòu)特征
掌握芳烴類(lèi)化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的
    解釋?zhuān)⒛軕?yīng)用在有機(jī)合成中。
了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系
12.1芳香烴
12.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫(kù)勒（Kekulé）式、分子軌道法、共振論簡(jiǎn)介，芳香性解釋
12.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名
12.1.3 初步了解以下芳香特征：稠環(huán)芳香性、輪烯芳香性、同芳香性、富瓦烯類(lèi)化合
物的芳香性、雜環(huán)的芳香性
12.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)
12.1.3.1取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅—克（Friedel-Crafts）反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程（σ-絡(luò)合物）；苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應(yīng)用）、超共軛效應(yīng)。
12.1.3.2 鹵素（Cl）甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng)
12.1.3.3 伯奇（Birch）還原反應(yīng)
12.1.3.4氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化
12.1.3.5 重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
12.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴
   12.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性，聯(lián)苯特性及合成
12.2.2掌握萘：結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
12.2.3了解蒽和菲：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（9、10位的活潑性）
12.2.4了解其他稠環(huán)芳烴（致癌烴）
12.3了解芳香烴的來(lái)源：煤焦油的分離、石油的芳構(gòu)化和重整
石油：石油的成因、組成和分類(lèi)；石油的煉制和石油加工、石油的一次加工（常、減壓蒸餾）、石油的二次加工（裂解和重整）
汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值
12.4 一般了解非苯芳烴：休克爾（Hückel）規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵
 
第十三章 含氮芳香化合物   芳炔
13.1芳香胺的結(jié)構(gòu)特征和基本化學(xué)性質(zhì): 芳香胺、芳香硝基化合物
13.2 硝基和氨基在芳環(huán)上的作用對(duì)比
13.3芳香胺的制備：芳香硝基化合物的還原反應(yīng)、苯炔胺化
13.4芳香胺的氧化：氨基的氧化、苯環(huán)的氧化
13.5芳香胺的芳香親電取代反應(yīng)：鹵化、酰基化、磺化、硝化、Vilsmeier-Haack甲?；?br /> 反應(yīng)
13.6 芳香親核取代反應(yīng)：自由基取代(S_NR1Ar)及正離子親核取代（S_N1Ar）機(jī)理
13.7聯(lián)苯胺重排和Wallach重排
13.8芳香重氮鹽：制備、還原（去氨基還原、肼的制備：重氮鹽的還原）、偶聯(lián)
13.9苯炔：制備、反應(yīng)（與苯胺的轉(zhuǎn)化）

第十四章 雜環(huán)化合物
了解常見(jiàn)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法
熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學(xué)性質(zhì)（親電取代反應(yīng)規(guī)律）
了解吡啶、喹啉等的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律
14.1環(huán)化合物的分類(lèi)和命名（音譯法）
14.2熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備及簡(jiǎn)單反應(yīng)，了解其衍生物性質(zhì)（VB₁、青霉素等），了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB₁₂。
14.3了解六元雜環(huán)化合物
14.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB₆、異煙肼
14.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶
14.4 了解稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯克奧浦Skraup合成法）。
 
第十五章 碳水化合物（單糖，多糖）
了解碳水化合物（糖）的涵義、分類(lèi)、存在
掌握D—系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)
熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理
了解幾種碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素）的重要性質(zhì)和用途
15.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)
15.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu)：?jiǎn)翁堑臉?gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)[哈武斯（Haworth）結(jié)構(gòu)式]、透視式、構(gòu)象式
15.1.2單糖的性質(zhì)：糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原（吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原）、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、單糖的遞降（Ruff降解，Wohl降解）、糖脎與糖腙
15.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖
15.1.4變旋光及氧環(huán)的測(cè)定
15.2了解雙糖：還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；非還原性雙糖：蔗糖（結(jié)構(gòu)測(cè)定）
15.3了解多糖：淀粉（分類(lèi)、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)）、纖維素（結(jié)構(gòu)和利用：造紙、人造纖維、羧甲基纖維素）、半纖維素、右旋糖酐
 
第十六章 氨基酸、多肽蛋白質(zhì)、核酸
熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和常規(guī)的化學(xué)性質(zhì)
了解多肽的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法、性質(zhì)
了解蛋白質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)結(jié)構(gòu)
16.1氨基酸：結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性質(zhì)【兩性和等電點(diǎn)、氨基的反應(yīng)（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應(yīng)）、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng)】
16.2了解多肽：多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡(jiǎn)介、多肽合成【羧基的保護(hù)、氨基的保護(hù)、接肽方法（混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法）】；重要的多肽（谷胱甘肽、催產(chǎn)素和牛胰島素）
16.3了解蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)的分類(lèi)和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，蛋白質(zhì)的性質(zhì)（兩性和等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、沉淀、變性（可逆和不可逆）、水解、顯色反應(yīng)）
16.4 了解核酸的組成與結(jié)構(gòu)
 
第十七章  脂類(lèi)、萜類(lèi)、甾族化合物
了解脂類(lèi)、萜類(lèi)和甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類(lèi)，異戊二烯規(guī)則及其生理作用及應(yīng)用
17.1了解各種脂類(lèi)化合物：油脂以及脂肪酸、磷脂、蠟、前列腺素
17.2 了解萜類(lèi)的定義、分類(lèi)、異戊二烯規(guī)則：?jiǎn)屋啤⒈栋胼萍捌渌祁?lèi)(二、三和四萜)
    了解常見(jiàn)萜化合物的結(jié)構(gòu)的一般書(shū)寫(xiě)方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦
17.3了解甾族化合物的基本骨架和命名
 
第十八章  含硫、磷、硅化合物
熟悉含硫化合物的化學(xué)性質(zhì)，了解其物理性質(zhì)
熟悉有機(jī)磷化合物的分類(lèi)、命名以及有機(jī)磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應(yīng)用
了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)
18.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征
18.2 熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類(lèi)型和命名及合成與反應(yīng)
硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺藥物、糖精）
18.3 含磷化合物
掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、魏悌錫（Wittig）試劑及其反應(yīng)
18.4了解有機(jī)農(nóng)藥分類(lèi)、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護(hù)、有機(jī)磷農(nóng)藥及其他
18.5 了解常見(jiàn)鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用
 
第十九章 縮合反應(yīng)（熟悉和掌握大部分內(nèi)容）
19.1 醇、醛型縮合反應(yīng)：滿尼赫Mannich—胺甲基化反應(yīng)、麥克爾Micheal加成、魯賓
遜Robinson增環(huán)反應(yīng)
19.2 酯的?；磻?yīng)：酯縮合反應(yīng)、克萊森縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯
縮合反應(yīng)（狄克曼Dieckmann縮合反應(yīng)）、用酰氯或酸酐進(jìn)行?；?br /> 19.3 酮的烷基化、?；磻?yīng)、經(jīng)烯胺烷基化或酰基化
19.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用：β-二羧基化合物的特性、丙二酸酯合成
法、乙酰乙酸乙酯合成法、1,3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-?；?、酯縮合的逆
向反應(yīng)
19.5 魏悌錫反應(yīng)及其類(lèi)似反應(yīng)：葉立德（ylide）、磷葉立德、硫葉立德等的結(jié)構(gòu)與制備、魏悌錫(Wittig)反應(yīng)、魏悌錫—霍納爾（Wittig-Horner）反應(yīng)、
19.6 芳醛與酸酐親核加成反應(yīng)：蒲爾金（Perkin）反應(yīng)、克腦文格（Knoevenagel）反應(yīng)
19.7 醛、酮與α-鹵代羧酸酯的反應(yīng)：達(dá)參（Darzens）反應(yīng)
19.8 苯甲醛的氰離子（CN⁻）催化下：安息香縮合反應(yīng)、安息香酸重排
 
第二十章  氧化反應(yīng)
20.1有機(jī)化合物的氧化態(tài)、有機(jī)化合物的氧化反應(yīng)類(lèi)型
20.2金屬氧化劑：Cr(Ⅵ)氧化劑、錳類(lèi)氧化劑、四氧化鋨、金屬釕氧化劑、四醋酸鉛、
Ag(Ⅰ)氧化劑、Pd(Ⅱ)氧化劑、主族金屬氧化劑
20.3非金屬氧化劑：碘類(lèi)氧化劑、亞氯酸鈉、二氧化硒、單線態(tài)O₂、臭氧與碳碳雙鍵
的臭氧化反應(yīng)
20.4有機(jī)氧化劑：二甲亞砜、氮氧化物、過(guò)氧化物、葉利德
20.5不對(duì)稱氧化反應(yīng)：烯烴的不對(duì)稱雙羥基化反應(yīng)、烯烴的不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)
20.6 氮原子和硫原子參與的氧化反應(yīng)

第二十一章 重排反應(yīng)
21.1重排的基本規(guī)律：親核重排、自由基重排的基本規(guī)律、親電重排和卡賓重排的基本
規(guī)律
21.2從碳原子到碳原子的1,2-重排：Wagner-Meerwein重排、pinacol重排、Prins-pinacol
重排、Demjav重排和Tiffeneau-Demjav重排、二烯酮苯酚重排、二苯基乙二酮及二
苯乙醇酸型重排、Favorskii重排、基于?；ㄙe的重排反應(yīng)——Wolff重排和
Arndt-Eistert重排
21.3從碳原子到氮原子的1,2-重排、從碳原子到氧原子的1,2-重排
21.4從雜原子到碳原子的重排：Baker-Venkataraman重排、Payne重排、Smiles重排、
Stevens重排、Sommelet-Hauser重排、Pummerer重排、MeyerSchuster重排和Rupe
重排、Fries重排
21.5從雜原子到雜原子的親核重排——硼氫化氧化
21.6 σ遷移重排： [1,j]-氫σ遷移重排、 [1,j]-碳σ遷移重排、 [3,3]-σ遷移重排、 [2,3]-σ
遷移重排和[1,2]-σ遷移重排

第二十二章 周環(huán)反應(yīng)
22.1分子軌道對(duì)稱守恒原理、前線軌道理論、能量相關(guān)理論、芳香過(guò)渡態(tài)理論、周環(huán)反
應(yīng)及周環(huán)協(xié)同反應(yīng)
22.2熟悉并掌握電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)（[2+2]，[2+4]Diels-Alder 環(huán)加成反應(yīng)、1，3-
偶極環(huán)加成反應(yīng)、σ遷移等反應(yīng)及其異同點(diǎn)
22.3熟悉典型的σ-遷移反應(yīng)（Claisen 克來(lái)森重排、Cope重排、氫原子參加的［l, j］遷
移、碳原子參加的［l , j］遷移）

第二十三章 過(guò)渡金屬催化的有機(jī)反應(yīng)
23.1金屬有機(jī)化合物的發(fā)展歷史及新進(jìn)展
23.2金屬有機(jī)配合物中的配體：有機(jī)配體的齒合度、配體的類(lèi)型與電子數(shù)、金屬與
配體成鍵的基本性質(zhì)
23.3過(guò)渡金屬催化的碳碳鍵偶聯(lián)反應(yīng)：Kumada偶聯(lián)反應(yīng)、Heck偶聯(lián)反應(yīng)、Sonogashira
偶聯(lián)反應(yīng)、Negishi偶聯(lián)反應(yīng)、Stille偶聯(lián)反應(yīng)、Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)
23.4過(guò)渡金屬催化的碳雜原子鍵偶聯(lián)反應(yīng)：Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)
 
第二十四章 合成及逆合成分析
24.1原料的選擇，合成步驟的設(shè)計(jì)，選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用，立體化學(xué)控
24.2切斷、合成子、反合成子以及合成等價(jià)物
24.3切斷的基本方式和基本原則(C−X鍵的切斷、C−C鍵的切斷)
24.4有機(jī)合成中的保護(hù)基（羥基保護(hù)基、羰基保護(hù)基、氨基保護(hù)基）、
24.5 簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的合成實(shí)例分析（青霉素V、利血平、紫杉醇）

第二十五章 化學(xué)文獻(xiàn)與網(wǎng)絡(luò)檢索
25.1一次文獻(xiàn)、二次文獻(xiàn)、三次文獻(xiàn)
25.2期刊：主要化學(xué)期刊， 特別是有機(jī)化學(xué)期刊( 國(guó)際或國(guó)內(nèi))
25.3 經(jīng)典化學(xué)手冊(cè)：《Beilstein有機(jī)化學(xué)手冊(cè)》，《CRC 化學(xué)與物理手冊(cè)》《Sadtler spectra》
25.4文獻(xiàn)檢索：化學(xué)文摘與SciFinder、Web of Science（《科學(xué)引文索引》）、《Beilstein
有機(jī)化學(xué)手冊(cè)》與Reaxys
25.5文獻(xiàn)的直接訪問(wèn)：主要化學(xué)期刊出版社或編輯：ACS, John Wiley, Elsevier, RSC等

補(bǔ)充說(shuō)明:
 
主要掌握內(nèi)容：第一章~ 第十二章、第十九 ~ 二十二及二十四為主
同時(shí)注意各種人名反應(yīng)、氧化/還原反應(yīng)、重排反應(yīng)
一 般 了 解：第十三~第十八章、第二十三章 、第二十五章
 
 
三、參考圖書(shū)(以1為主要參考書(shū))
1) 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅(jiān)《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》 (上下冊(cè))第四版，北京，北京大學(xué)出版社，2016年07月；
2) 胡宏紋《有機(jī)化學(xué)》（上、下）第四版, 北京, 高等教育出版社，2013；
3) 伍越寰《有機(jī)化學(xué)》第二版，合肥，中國(guó)科技大學(xué)出版社，2002，9。
以上圖書(shū)的其它版教材（含舊版本）也可以。注意掌握基本概念及分析問(wèn)題及解決問(wèn)題的過(guò)程。
 
 
四、題型
 
是非選擇題、填空、有機(jī)合成、立體化學(xué)及反應(yīng)機(jī)理、波譜分析結(jié)構(gòu)鑒定
 
 
 
 
編制單位：中國(guó)科學(xué)院大學(xué)
 
 
修改日期：2019年5月28日
 
 
 
 
 
 
 
 
 

中國(guó)科學(xué)院大學(xué)

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