2022年江西農(nóng)業(yè)大學(xué)碩士研究生考試科目819《有機(jī)化學(xué)》考試大綱及參考書目

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2022年江西農(nóng)業(yè)大學(xué)碩士研究生考試科目819《有機(jī)化學(xué)》考試大綱及參考書目

2022年江西農(nóng)業(yè)大學(xué)碩士研究生考試科目819《有機(jī)化學(xué)》考試大綱及參考書目內(nèi)容如下,更多考研資訊請(qǐng)關(guān)注我們網(wǎng)站的更新!敬請(qǐng)收藏本站,或下載我們的考研派APP和考研派微信公眾號(hào)(里面有非常多的免費(fèi)考研資源可以領(lǐng)取,有各種考研問題,也可直接加我們網(wǎng)站上的研究生學(xué)姐微信,全程免費(fèi)答疑,助各位考研一臂之力,爭(zhēng)取早日考上理想中的研究生院校。)

2022年江西農(nóng)業(yè)大學(xué)碩士研究生考試科目819《有機(jī)化學(xué)》考試大綱及參考書目 正文

一、考查目標(biāo):
江西農(nóng)業(yè)大學(xué)化學(xué)專業(yè)的碩士研究生入學(xué)《有機(jī)化學(xué)》考試,要求考生對(duì)有機(jī)化學(xué)基本概念有較深入的了解,能夠系統(tǒng)地掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成制備方法等內(nèi)容;能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題;基本掌握典型的反應(yīng)歷程及概念;了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論,初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對(duì)活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用;能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系;了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質(zhì)譜等的基本原理及其在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問題及解決問題的能力。
二、考試形式和試卷結(jié)構(gòu): 
1、試卷滿分及考試時(shí)間
試卷滿分為 150 分,考試時(shí)間為 180 分鐘。
2、答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
3、試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)
有機(jī)化合物的命名約 10%
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)約 35%
有機(jī)化合物的性質(zhì)約 40%
有機(jī)反應(yīng)機(jī)理約 15% 
4、試卷題型結(jié)構(gòu) 試卷題型結(jié)構(gòu)為:
判斷題 10 小題,每題 2 分,共 20 分
單項(xiàng)選擇題 20 小題,每題 2 分,共 40 分
完成化學(xué)反應(yīng)題 10 小題,每題 3 分,共 30 分
有機(jī)反應(yīng)機(jī)理題 4 小題,每題 5 分,共 20 分
有機(jī)合成題 4 小題 每題 5 分,共 20 分
結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題 2 小題,每題 10 分,共 20 分
三、考試內(nèi)容:
1、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、命名及物性
(1)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
(2)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法
(3)有機(jī)化合物的普通命名及國(guó)際 IUPAC 命名原則和中國(guó)化學(xué)會(huì)命名原則的關(guān)系
(4)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
(1)重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法
重要官能團(tuán)化合物:烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡(jiǎn)單的雜環(huán)體系
(2)主要有機(jī)反應(yīng):取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。
3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理
(1)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)
(2)碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體
(3)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)4、有機(jī)合成
(1)官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)。
(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法
(3)逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用5、有機(jī)立體化學(xué)
(1)幾何異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念
(2)外消旋體的拆分方法、不對(duì)稱合成簡(jiǎn)介
(3)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)6、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法
(1)常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法
(2)常見有機(jī)化合物的核磁共振譜(HNMR、CNMR)、紅外光譜(IR)、紫外光譜(UV)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征
(3)運(yùn)用化學(xué)方法及四大波譜對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定7、雜環(huán)化合物及元素有機(jī)化學(xué)
含N,S,O 等的五、六元雜環(huán)化合物、及其它結(jié)構(gòu)的有機(jī)硫、磷、硅化合物
8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途
五、考試要求(要求掌握和了解的各章內(nèi)容) 第一章 緒論
了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類
掌握了解有機(jī)化合物特性
1.1了解有機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化學(xué)的重要性
1.2熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性
1.2.1共價(jià)鍵的本質(zhì)(價(jià)鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡(jiǎn)介)
1.2.2共價(jià)鍵的參數(shù):鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性
1.2.3有機(jī)化合物的特性:物理特性、立體異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu), 同分異構(gòu)現(xiàn)象(體),構(gòu)型與構(gòu)象,Kekule A   (凱庫勒)及Couper A(古柏爾)的兩個(gè)重要基本規(guī)則。
1.2.4共價(jià)鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型
1.2.5有機(jī)化合物的酸堿概念
1.3了解研究有機(jī)化合物的一般方法
1.4了解有機(jī)化合物的分類:按碳胳分類,按官能團(tuán)分類
第二章 烷烴
2.1掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象(碳原子和氫原子的類型)、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢(shì);了解甲烷的結(jié)構(gòu):碳原子的四面體概念SP3 雜化、δ鍵(構(gòu)型概念);了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系
2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì):熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率。掌握分子結(jié)構(gòu)對(duì)物理化學(xué)性質(zhì)的影響;穩(wěn)定性、鹵代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、異構(gòu)化等。
2.3理解烷烴的反應(yīng)、甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向:自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止
2.4了解烷烴的來源及制備第三章 環(huán)烷烴
3.1了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來源;掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象:船式、椅式、a 鍵、e 鍵。
3.2了解橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名
3.3掌握環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)第四章 対映異構(gòu)
4.1了解對(duì)映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系:手性(Chiral)、對(duì)稱因素(對(duì)稱面、對(duì)稱中心)、
平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度
4.2熟悉含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)
a)含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾(Fischer)投影式
b)對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型:相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、掌握構(gòu)型的 R/S 法(次序規(guī)則)、了解 D/L 法
c)含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu):非對(duì)映體、內(nèi)消旋體d)環(huán)狀的化合物對(duì)映異構(gòu)
4.3掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體:順反異構(gòu)及性質(zhì)。
4.4了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體,了解不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu):丙二烯型、聯(lián)苯型,螺旋型化合物; 了解N, S 等手性原子的化合物。
4.5了解外消旋體、拆分和不對(duì)稱合成
4.6掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用:烯烴的加溴第五章 鹵代烴
5.1了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)
掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質(zhì)及應(yīng)用
5.2鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)
5.2.1掌握化學(xué)性質(zhì): 鹵代烴的反應(yīng)如取代、消除、還原等
5.2.1.1取代反應(yīng):水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)
5.2.1.2消去反應(yīng):札依切夫(Saytzeff)規(guī)則
5.2.1.3與金屬反應(yīng):格氏(Grignard)試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈(Wurtz)反應(yīng)(有機(jī)金屬化合物的概念)
5.2.2掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)
5.2.2.1取代反應(yīng)的離子機(jī)理SN1、SN2; 消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2
5.2.2.2親核取代的立體化學(xué)
5.2.2.3烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對(duì)親核取代反應(yīng)速度的影響
5.2.2.4結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系(脂肪烴與芳香烴對(duì)比,伯仲叔對(duì)比)
5.3掌握一般鹵代烴的制法:由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換第六章 烯烴
6.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)
6.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)SP2 雜化、π鍵
6.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名:碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法(烯基的命名)、順反異構(gòu)體的命名、順/ 反、Z/E
6.1.3了解物理性質(zhì)
6.2烯的反應(yīng)
掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng),游離基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子
的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
6.2.1加成反應(yīng):催化加氫、與乙硼烷的加成、加 X2、與酸的加成【加HX、[馬氏(Markovnikow)規(guī)則、過氧化物效應(yīng)]、加H2SO4】、酸催化加 H2O、與有機(jī)酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。
6.2.2烯烴的順反異構(gòu)反應(yīng)
6.2.3氧化:環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化
6.2.4α—氫原子的鹵代反應(yīng)
6.2.5了解聚合反應(yīng)
第七章 炔烴和二烯烴
7.1掌握炔烴的分類、命名,結(jié)構(gòu)(sp 雜化等)及同分異構(gòu)現(xiàn)象;二烯的 1,4 加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)
7.2掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)、制備方法及反應(yīng)規(guī)律, 如炔的反應(yīng):加成、氧化及末端H 的活性等
7.2.1加成反應(yīng):催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl; 與含“ 活性氫” 的有機(jī)物的親核加成; 與堿金屬
(K,Na,Li)及液氨還原加成;
7.2.2聚合反應(yīng)(二聚、三聚)
7.2.3氧化反應(yīng)
7.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定:弱酸性、金屬炔化物及烴化
7.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點(diǎn)
7.3掌握共軛二烯烴特別是 1,3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途
7.3.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu):離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)
7.3.2共軛二烯烴的化學(xué)特性:加成反應(yīng)(1,2 和 1,4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels-Alder)環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)
第八章 芳烴
掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)(SP2 雜化)特別是苯的特性(芳香性)及結(jié)構(gòu)特征
掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì):苯及同分物的反應(yīng),取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋,并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。
了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途,了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系
8.1芳香烴
8.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu):凱庫勒(Kekule)式、分子軌道法、共振論簡(jiǎn)介,芳香性解釋
8.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名
8.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)
8.1.3.1取代反應(yīng):鹵代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts) 反應(yīng);苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程(δ—絡(luò)合物);苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應(yīng)用)、超共軛效應(yīng)。
8.1.3.2鹵素(Cl)甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch) 反應(yīng)
8.1.3.3伯奇(Birch)還原反應(yīng)
8.1.3.4側(cè)鏈氧化、側(cè)鏈取代
8.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴
8.2.1了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性,聯(lián)苯特性及合成
8.2.2掌握萘: 結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
8.2.3了解蒽和菲:結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(9、10 位的活潑性)
8.2.4了解其他稠環(huán)芳烴(致癌烴)
8.3一般了解非苯芳烴:休克耳(Huckel)規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵第九章 核磁共振譜、紅外和質(zhì)譜
熟悉紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用
了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用
達(dá)到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡(jiǎn)單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)
9.1紅外光譜
9.1.1基本原理:分子振動(dòng)類型、紅外光譜圖的表示方法
9.1.2熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰,影響紅外吸收信號(hào)位移的因素
9.1.3掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的
紅外光譜圖的解釋
9.2核磁共振譜
9.2.1了解核磁共振的基本原理,等價(jià)質(zhì)子與非等價(jià)質(zhì)子, 偶合常數(shù)
9.2.2掌握簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振譜剖析:屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移,峰面積的
強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù),自旋偶合與自旋裂分
9.3質(zhì)譜簡(jiǎn)介
9.3.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀,質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用,影響
離子形成的因素,各類化合物的質(zhì)譜圖特征第十章 醇、酚
熟悉醇、酚的分類、命名、結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))和光譜特性掌握醇、酚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律:氫鍵—醇與醚對(duì)比、醇與酚的酸性對(duì)比,
醇的反應(yīng)、碘仿反應(yīng),醇的鑒別:Lucas 試劑和鉻酐硫酸水法了解醇、酚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用
10.1醇
10.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)
熟悉掌握其化學(xué)性質(zhì):與活潑金屬反應(yīng),與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應(yīng),與無機(jī)酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸),酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng),脫水反應(yīng),氧化和脫氫反應(yīng),相鄰二醇特有的反
應(yīng) Cu(OH)2、HIO4、片吶醇(pinacol)重排、羥基被置換反應(yīng)
(鄰基參與效應(yīng))
10.1.2掌握消去反應(yīng)歷程
a)β—消去反應(yīng):反應(yīng)歷程 E1、E2, 消除反應(yīng)的取向:札依切夫規(guī)則的解釋,與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)
b)α—消去反應(yīng):卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
10.1.3掌握醇的制法:鹵代烴水解,醛、酮的還原,由格氏試劑合成,烯烴的羥汞化。
10.2酚
10.2.1掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)
(1)酚羥基的性質(zhì):弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)(FeCl3)
(2)苯環(huán)上親電取代反應(yīng),氧化反應(yīng)
10.2.2了解重要的酚: 苯酚(異丙苯氧化制備和用途)、苯二酚、萘酚
第十一章 醚
熟悉 醚的分類、命名、重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律: 了解醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用
11.1 醚
11.3.1掌握醚的制法: 醇的脫水,威廉姆遜(Williamson)
11.3.2掌握醚的物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng):鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成
11.3.3了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用:乙醚、二苯醚(傳熱載
體)、環(huán)氧乙烷、冠醚(相轉(zhuǎn)移催化) 第十二章 醛酮
掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律
熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用
12.1醛、酮類羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)
12.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程,加成—消去反應(yīng)歷程,影響羰基活性的因素:加 HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O,與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng),與氨的衍生物的反應(yīng)。
12.1.2α—氫原子的反應(yīng):鹵代(鹵仿反應(yīng))、羥醛縮合
12.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)
a)氧化;托倫(Tollens)試劑、費(fèi)林(Fehling)試劑、強(qiáng)
氧化劑
b)還原:利用 H ,、LiAlH 、NaBH 、B H 、Me CHOAl、Zn/Hg/H+、NH2NH2/KOH 等試劑條件還原成醇(雙分子還原)、還原成烴、克 里 門 遜 ( Clemmensen ) 反 應(yīng) 、 武 爾 夫 — 開 歇 納
(Wollf-Kishner)—黃鳴龍(Huang Minlon)反應(yīng)c)歧化:康尼查羅(Cannizzaro)反應(yīng)。
12.1.4了解醛的自身加成聚合
12.1.5了解醛的顯色反應(yīng):希夫(Schiff)試驗(yàn)
12.2掌握醛、酮的制法:醇的氧化、烴的氧化,偕二鹵代物的水解, 傅—克?;磻?yīng), 炔烴的羰基化,羧酸及其衍生物的還原。
12.3熟悉重要的醛、酮:甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香縮合)、丙酮、丁二酮(鎳試劑)、環(huán)己酮[貝克曼(Bechmann)]重排
12.4了解乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物,熟悉α,β—不飽和醛酮的特性:1,4—加成、插烯規(guī)律。
第十三章 羧酸
了解羧酸的分類和命名掌握羧酸的重要性質(zhì)
13.1羧酸的命名、物性及光譜特性
13.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性(誘導(dǎo)效應(yīng),共軛效應(yīng)及場(chǎng)效應(yīng)的影響)
13.3熟悉羧酸的制備:由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機(jī)試劑合
成如格氏試劑制備
13.4掌握羧酸的反應(yīng)
酸性羧基中氫原子的反應(yīng)(取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng))、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H 的鹵代反應(yīng)、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應(yīng)的機(jī)理:羧酸中的羧基的反應(yīng)(酯化反應(yīng)的歷程:闡明機(jī)理的同位素法)
第十四章 羧酸及羧酸衍生物了解羧酸衍生物的分類和命名
掌握羧酸衍生物的重要性質(zhì)
熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用
14.1熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備;掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化:親核取代反應(yīng)(加成—消除反應(yīng)歷程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應(yīng);羧酸衍生物的還原; 酯縮合反應(yīng);酰氨的脫水和霍夫曼(Hofffmann)降解反應(yīng)。
14.2熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用a)乙酰乙酸乙酯:制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用
c)碳酸及衍生物:光氣、尿素、氨基甲酸酯
14.3熟悉取代羧酸(如鹵代酸、羥酸、酮酸)的合成與反應(yīng),了解多元羧酸的性質(zhì)
第十五章
掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用
15.1胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征
15.2熟悉并掌握胺的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)
15. 2. 1 胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素)
15. 2. 2 成鹽、四級(jí)銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用(徹底甲基化反應(yīng)、四級(jí)銨堿的形成,相轉(zhuǎn)移催化劑)、Hofmann 消除(規(guī)律、
反應(yīng)機(jī)理)
15.2.3酰基化:乙?;Ⅴ{u、酸酐、苯磺酰氯(興斯堡 Hinsberg 反應(yīng))
15.2.4胺的氧化和Cope 消除(順型消除)
15.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)(重氮化反應(yīng),蒂芬歐—捷姆揚(yáng)諾夫Tiffeneau-Demjanov 的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng))
15.2.6胺的特殊反應(yīng):易氧化、苯環(huán)上易取代; Mannich 反應(yīng)及其應(yīng)用
15.3熟悉掌握胺的制備:氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解(苯炔); 蓋布瑞爾(Gabriei)合成法,用醇制備,含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特/Leuckart 反應(yīng),埃斯韋勒—克拉克/Eschweiler-Clarke 反應(yīng)); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼Hofmann 重排、克爾提斯Curtius 重排、施密特Schmidt 重排)
15.4了解重要的胺:苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各種烯胺化合物。
15.5掌握重氮和偶氮化合物:重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)
15.5.1重氮鹽的制法
15.5.2重氮鹽的性質(zhì):去氮反應(yīng)(被 H、OH、X、CN 等取代基取代)、留氮反應(yīng)(偶合和還原)
15.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途:化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系、
偶氮染料和指示劑
15.5.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用第
十六章 雜環(huán)化合物
了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法
熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學(xué)性質(zhì)(親電取代反應(yīng)規(guī)律) 了解吡啶、喹啉等的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律
16.1環(huán)化合物的分類和命名(音譯法)
16.2熟悉五元雜環(huán)化合物:呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備及簡(jiǎn)單反應(yīng),了解其衍生物性質(zhì)(VB1、青霉素等),了解卟啉衍生物:血紅素、葉綠素、VB12。
16.3了解六元雜環(huán)化合物
15.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物:煙酸、VB6、異煙肼
15.3.2嘧啶及其衍生物:尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶
16.4一般了解稠雜環(huán)化合物:吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奧浦Skraup 合成法)。
第十七章 碳水化合物(單糖,多糖)
了解碳水化合物(糖)的涵義、分類、存在掌握D—系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)
熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理
了解幾種碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素)的重要性質(zhì)和用途
17.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)
17.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu): 單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)[哈武斯(Haworth)透視式、構(gòu)象式
17.1.2單糖的性質(zhì):糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原(吐倫和菲林試劑,溴水或電解氧化,硝酸氧化,催化氫化,鈉汞還原)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、單糖的遞降(Ruff 降解,Wohl 降解)、糖脎與糖腙
17.1.3重要的單糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖
17.1.4變旋光及氧環(huán)的測(cè)定
17.2了解雙糖: 還原性雙糖:非還原性雙糖:蔗糖(結(jié)構(gòu) 測(cè)定)
17.3了解多糖: 淀粉、纖維素、半纖維素、右旋糖酐結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
第十八章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)
熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和常規(guī)的化學(xué)性質(zhì) 了解多肽的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法、性質(zhì)
了解蛋白質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì),了解蛋白質(zhì)的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)結(jié)構(gòu)
18.1氨基酸:結(jié)構(gòu)、分類和命名、制法【氨基酸的合成:Strecker 合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel 合成、丙二酸酯法】、性質(zhì)【兩性和等電點(diǎn)、氨基的反應(yīng)(與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應(yīng))、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng)】
18.2了解多肽:多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡(jiǎn)介、多肽合成【羧基的保護(hù)、氨基的保護(hù)、接肽方法(混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞
胺法)】; 重要的多肽(谷胱甘肽、催產(chǎn)素和牛胰島素)
18.3了解蛋白質(zhì):蛋白質(zhì)的分類和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),蛋白質(zhì)的性質(zhì)(兩性和等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、沉淀、變性(可逆和不可逆)、水解、顯色反應(yīng))
第十九章 酯類、萜類、甾族化合物
了解萜類和甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類,異戊二烯規(guī)則及其生理作用及應(yīng)用
19.1了解酯類類的定義、分類;動(dòng)物與植物脂肪的區(qū)別:油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理。特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì):皂化、加成反應(yīng)、油脂酸?。ㄋ嶂担┖透尚?/div>
19.2了解萜類的定義、分類、異戊二烯規(guī)則:?jiǎn)屋?、倍半萜及其它萜?/div>
了解常見萜化合物的結(jié)構(gòu)的一般書寫方法:VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦
19.3了解甾族化合物的基本骨架和命名
第二十章 周環(huán)反應(yīng)
20.1電環(huán)化反應(yīng)
20.2熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder 環(huán)加成反應(yīng)
20.3熟悉σ-遷移反應(yīng)(Claisen 克來森重排、Cope 重排、氫原子參加的[l, i]遷移、碳原子參加的[l, i]遷移)
第二十一章 含硫、磷、硅化合物
熟悉含硫化合物的化學(xué)性質(zhì),了解其物理性質(zhì)
熟悉有機(jī)磷化合物的分類、命名以及有機(jī)磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應(yīng)用了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)
21.1硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征
21.2熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及合成與反應(yīng)
硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺藥物、糖精)
21.3含磷化合物
掌握重要反應(yīng):形成季磷鹽的反應(yīng)、魏悌錫(Wittig)試劑及
其反應(yīng)
21.4了解有機(jī)農(nóng)藥分類、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護(hù)、有機(jī)磷農(nóng)藥及其他
21.5了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用
第二十二章 有機(jī)反應(yīng)類型(熟悉和掌握大部分內(nèi)容)
22.1飽和碳原子上的親和取代
22.1.1SN1 和SN2
22.1.2鄰基參與
22.1.3親核取代反應(yīng)的活性
22.2消去反應(yīng)
22.2.1E1 ,E2 和E1cB
22.2.2消去反應(yīng)的區(qū)域選擇性
22.2.3E2 消去的立體化學(xué)
22.2.4加熱消去
22.2.5a-消去
22.3碳碳重鍵的加成反應(yīng)
22.3.1烯烴的親電加成
22.3.2烯烴的硼氫化反應(yīng)
22.3.3烯烴與卡賓的反應(yīng)
22.3.4炔烴的親核加成
22.4芳環(huán)的取代反應(yīng)
22.4.1苯環(huán)的取代反應(yīng)
22.4.2親點(diǎn)取代在有機(jī)合成中的應(yīng)用
22.4.3芳環(huán)的親核取代反應(yīng)
22.5羰基的親核加成
22.5.1醛酮的親核加成
22.5.2羧酸衍生物的親核加成
22.5.3烯醇鹽的反應(yīng)
22.5.4烯胺與亞胺負(fù)離子反應(yīng)
22.6氧化和還原反應(yīng)
22.6.1被活化的C-H 鍵的氧化
22.6.2碳碳重鍵的氧化
22.6.3醇和醛的選擇性氧化
22.6.4催化氫化
22.6.5金屬氫化物的還原
22.6.6活潑金屬參與的還原
22.7重排反應(yīng)
22.7.1烴基由碳原子遷移到碳原子上
22.7.2烴基由碳原子遷移到雜原子上
22.7.3烴基由雜原子遷移到碳原子上
六、參考圖書(1,2 為主要參考書)
1、邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,周政《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(上,下冊(cè)) 第三版,北京,高等教育出版社,2005 年 6 月
2、 胡宏紋《有機(jī)化學(xué)》(上、下), 北京, 高等教育出版社, 2006
3、 王積濤《有機(jī)化學(xué)》第三版,天津,南開大學(xué)出版社, 2009,
 
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